La primera edición del torneo se jugó en 1949 en La Habana, Cuba. El equipo de casa salió mejor y fue campeón. Entre los mayores ganadores está Tigres del Licey, de República Dominicana con 10 títulos, seguido por otro de República Dominicana, Águilas Cibaeñas, con seis trofeos en la historia.
Entre los mayores ganadores por países, República Dominicana tiene 21 títulos, incluidos 2020 y 2021. Le sigue Puerto Rico, que tiene 16. México tiene nueve. Cuba tiene ocho, Venezuela tiene siete, Panamá y Colombia completan la lista con dos y un título cada uno, respectivamente.
En la última edición del torneo, República Dominicana ganó otro título, cuando Santo Domingo ganó el torneo por 5-2 en la decisión. La Serie del Caribe se juega todos los años y en 2023 será en Venezuela, del 2 de febrero al 10 del mismo mes. Él
Los representantes de cada país son:
Vaqueros de Montería, de Colombia
Cañeros de Los Mochis, de México
Federales de Chiriquí, de Panamá
Indios de Mayagüez de Puerto Rico
Tigres del Licey, de República Dominicana
Leones del Caracas, de Venezuela
Campesinos (Las Tunas y Granma), de Cuba
WildCats KJ74, de Curazao
Cada representante fue campeón de su respectivo país. El torneo reúne a los representantes de cada nación, quienes representan a sus países. La liga se juega con un reglamento sencillo: cada equipo se enfrentaba una vez. Los cuatro equipos con el mejor registro avanzaron a las semifinales (1º contra 4º y 2º contra 3º). Los dos perdedores se enfrentaron en el partido por el 3er lugar y los dos ganadores se enfrentaron en la final para decidir el campeón del torneo.
